diff --git a/packages/agent/prompts/independent-solver.md b/packages/agent/prompts/independent-solver.md
index 9f40a65..d0b9bba 100644
--- a/packages/agent/prompts/independent-solver.md
+++ b/packages/agent/prompts/independent-solver.md
@@ -35,7 +35,7 @@ updated: 2026-06-11
 - `derived_answer: string` (문제 유형에 맞는 최종 정답. 방정식 해는 `2, -5`, 확률은 `3/8`, 통계값은 `평균 12`, 기하는 `60도`처럼 간결히 쓴다)
 - `trace: string`
 - `confidence: "high" | "medium" | "low"`
-- `verification_expression: string` (선택) — 당신의 풀이가 정답에 도달하는 *계산식 하나*. SymPy 평가 가능 표기만: `factorial(4)`, `binomial(10, 3)`, `factorial(5)/factorial(5-2)`, `*`, `/`, `+`, `-`, `**`. 이 식의 값이 `derived_answer`와 일치해야 한다. 정답이 단일 수치/수식 값이 아니면 생략. `4!` 표기, 한글, 단위 금지.
+- `verification_expression: string` (선택) — 당신의 풀이가 정답에 도달하는 *식 하나*. SymPy 파싱 가능 표기만: `factorial(4)`, `binomial(10, 3)`, `factorial(5)/factorial(5-2)`, `*`, `/`, `+`, `-`, `**`. `4!` 표기, 한글, 단위 금지. 정답이 **숫자**면 그 값에 도달하는 계산식을 쓰고(평가값이 `derived_answer`와 일치), 정답이 **문자식**(전개·간단히 등)이면 답을 베끼지 말고 문제 조건의 *전개 전 원식*을 써서 simplify하면 `derived_answer`와 기호적으로 같게 한다. 변수 곱셈은 `x*(x+1)`처럼 `*`를 명시한다. 정답이 단일 수치/수식 값이 아니면 생략.
 
 # Constraints
 
diff --git a/packages/agent/prompts/problem-generator.md b/packages/agent/prompts/problem-generator.md
index fc5bc2b..2e9e04c 100644
--- a/packages/agent/prompts/problem-generator.md
+++ b/packages/agent/prompts/problem-generator.md
@@ -107,7 +107,10 @@ JSON으로만 응답.
 - structural 모드에서는 필수 기법을 모두 포함해야 한다. conceptual 모드에서는 필수·관련 기법 중 실제 사용한 것을 최소 1개 이상 포함한다.
 - 예시 출력: `{ "question_text": "서로 다른 5권의 책 중 3권을 골라 일렬로 꽂는 방법의 수는?", "expected_answer": "60", "techniques_used": ["permutation"], "proposed_solution_trace": "5권 중 3권을 순서 있게 배열하므로 5P3 = 5*4*3 = 60이다.", "verification_expression": "factorial(5)/factorial(5-3)" }`
 - `proposed_solution_trace`에 풀이 단계와 출제 의도를 한국어로 명시하되, 수식도 JSON 안전한 plain text 표기만 사용한다.
-- `verification_expression`은 정답에 도달하는 *계산식 하나*다. SymPy가 평가할 수 있는 표기만 쓴다: 팩토리얼은 `factorial(4)`, 조합은 `binomial(10, 3)`, 순열은 `factorial(5)/factorial(5-2)`, 사칙연산은 `*`, `/`, `+`, `-`, 지수는 `**`. 이 식을 평가한 값이 `expected_answer`와 정확히 일치해야 한다. 예: 정답이 `864`이고 풀이가 3!*3!*4!이면 `"verification_expression": "factorial(3)*factorial(3)*factorial(4)"`. 정답이 단일 수치/수식 값이 아닐 때(서술형, 참/거짓 등)만 생략한다. `4!` 같은 느낌표 표기, 한글, 단위는 절대 넣지 않는다.
+- `verification_expression`은 정답에 도달하는 *식 하나*다. SymPy가 파싱할 수 있는 표기만 쓴다: 팩토리얼은 `factorial(4)`, 조합은 `binomial(10, 3)`, 순열은 `factorial(5)/factorial(5-2)`, 사칙연산은 `*`, `/`, `+`, `-`, 지수는 `**`. `4!` 같은 느낌표 표기, 한글, 단위는 절대 넣지 않는다. 두 가지 경우가 있다:
+  - **정답이 숫자**(경우의 수, 확률, 통계값 등)이면: 그 숫자에 도달하는 *계산식*을 쓴다. 평가한 값이 `expected_answer`와 정확히 일치해야 한다. 예: 정답이 `864`이고 풀이가 3!*3!*4!이면 `"verification_expression": "factorial(3)*factorial(3)*factorial(4)"`.
+  - **정답이 문자식**(식의 전개·간단히, 곱셈공식, 인수분해 등)이면: 정답을 그대로 베끼지 말고, 문제 조건에서 세운 *전개하기 전의 원식*을 쓴다. 이 원식을 SymPy가 simplify하면 `expected_answer`와 기호적으로 같아야 한다 — 답을 베끼면 검증이 무의미하다. 예: "가로 x+4, 세로 x-1, 높이 x+2인 직육면체 A의 부피에서 ... 를 뺀 식"이고 정답이 `3x+8`이면, 정답이 아니라 조건의 원식 `"verification_expression": "x**3 + 5*x*(x+1) - (x+4)*(x-1)*(x+2)"`을 쓴다. 변수는 `x*(x+1)`처럼 곱셈 `*`를 반드시 명시한다(`x(x+1)` 금지).
+  - 정답이 단일 수치/수식 값이 아닐 때(서술형, 참/거짓, 그래프 설명 등)만 생략한다.
 - 결과 문제는 source problem과 달라야 하며, structural/conceptual 모드 차이가 풀이 설명에 드러나야 한다.
 
 # TODO
diff --git a/packages/agent/src/agents/generator-agent.ts b/packages/agent/src/agents/generator-agent.ts
index d1bbfaa..b1267f2 100644
--- a/packages/agent/src/agents/generator-agent.ts
+++ b/packages/agent/src/agents/generator-agent.ts
@@ -59,7 +59,7 @@ export const LlmGeneratedCandidateSchema = z.object({
     .min(1)
     .optional()
     .describe(
-      "SymPy-evaluable arithmetic expression whose value equals expected_answer, e.g. factorial(3)*factorial(3)*factorial(4). Omit only when the answer is not a single numeric/symbolic value",
+      "SymPy-parseable expression that deterministically reaches expected_answer. Numeric answers: an arithmetic expression whose value equals it, e.g. factorial(3)*factorial(3)*factorial(4). Algebraic answers (expand/simplify): the un-expanded source expression from the problem setup (NOT the answer copied) that SymPy-simplifies to expected_answer, e.g. x**3 + 5*x*(x+1) - (x+4)*(x-1)*(x+2). Use explicit * for multiplication. Omit only when the answer is not a single numeric/algebraic value",
     ),
 });
 
diff --git a/packages/agent/src/schemas/generated-problem.schema.ts b/packages/agent/src/schemas/generated-problem.schema.ts
index 7e642ac..b96a503 100644
--- a/packages/agent/src/schemas/generated-problem.schema.ts
+++ b/packages/agent/src/schemas/generated-problem.schema.ts
@@ -40,9 +40,12 @@ export const GeneratedProblemSchema = z.object({
   expected_choices: z.array(z.string()).optional(), // objective일 때
   techniques_used: z.array(z.string()).default([]),
   proposed_solution_trace: z.string(),
-  /** 정답에 도달하는 SymPy 평가식 (예: "factorial(3)*factorial(3)*factorial(4)").
-   *  sympy_verify가 math-engine /evaluate로 평가해 expected_answer와 대조한다 —
-   *  equation이 아닌 kind(경우의 수 등)도 결정론 검증이 가능해진다. */
+  /** 정답에 도달하는 SymPy 식. sympy_verify가 expected_answer와 결정론적으로 대조한다.
+   *  - 숫자 답(경우의 수 등): 평가식 (예: "factorial(3)*factorial(3)*factorial(4)") →
+   *    /evaluate로 수치 평가 후 대조.
+   *  - 식 답(전개·간단히 등): 정답과 독립인 *미전개 원식*
+   *    (예: "x**3 + 5*x*(x+1) - (x+4)*(x-1)*(x+2)") → simplify+verify로 기호 동치 대조.
+   *  equation이 아닌 kind도 이 식으로 결정론 검증이 가능해진다. */
   verification_expression: z.string().min(1).optional(),
 
   source_refs: z.array(z.string()), // SourceProblem.item_id[]
diff --git a/packages/agent/src/server/sse/wire-adapter.ts b/packages/agent/src/server/sse/wire-adapter.ts
index b21c9e8..ffa96bd 100644
--- a/packages/agent/src/server/sse/wire-adapter.ts
+++ b/packages/agent/src/server/sse/wire-adapter.ts
@@ -124,6 +124,9 @@ function sympySummary(
     return `기호 검증 불가${kindLabel} — 독립 재풀이로 확인`;
   }
   const sympyAnswer = asString(evidence["sympy_answer"]);
+  if (evidence["symbolic_check"] === true) {
+    return "검증식 기호 동치 확인";
+  }
   if (evidence["expression_check"] === true) {
     return sympyAnswer === null ? "검증식 평가 일치" : `검증식 평가 일치 (값: ${sympyAnswer})`;
   }
diff --git a/packages/agent/src/steps/sympy-verification.ts b/packages/agent/src/steps/sympy-verification.ts
index a423a25..8c53892 100644
--- a/packages/agent/src/steps/sympy-verification.ts
+++ b/packages/agent/src/steps/sympy-verification.ts
@@ -123,9 +123,22 @@ async function verifyCandidate(
   );
 }
 
-/** 후보의 verification_expression을 /evaluate로 평가해 선언 정답과 대조한다.
- *  식이 없으면 null (호출자가 기존 unverified 폴백 유지). 평가 실패는 unverified —
- *  식은 LLM 산출물이라 구문 오류가 수학 오류를 뜻하지 않는다. */
+/** /evaluate가 식이 숫자로 떨어지지 않아 422로 거부했는지. math.py `_compute_evaluate`는
+ *  HTTP 422 + "Expression did not evaluate to a number" detail로만 이 경우를 알린다.
+ *  client는 `math-engine /evaluate failed (422): <body>` 형태로 던지므로(math-engine-client.ts),
+ *  상태코드 422와 detail 문구를 모두 요구해 진짜 엔진 장애(5xx·타임아웃 등)가 symbolic으로
+ *  오분류되지 않게 한다. 둘 중 하나라도 어긋나면 보수적으로 unverified에 머문다(false-fail 방지). */
+function isNonNumericEvaluateError(message: string): boolean {
+  return /\(422\)/.test(message) && message.includes("did not evaluate to a number");
+}
+
+/** 후보의 verification_expression을 선언 정답과 대조한다. 두 경로:
+ *  - 숫자로 떨어지는 식(경우의 수 등)은 /evaluate로 평가값을 구해 대조한다.
+ *  - 변수가 든 식(식 전개·간단히 등)은 /evaluate가 422를 던지므로, 원식 자체를
+ *    선언 정답과 기호 동치(simplify+verify)로 대조한다.
+ *  식이 없으면 null (호출자가 기존 unverified 폴백 유지). 동치 판정 자체가 불가능하면
+ *  (파싱 실패 등) unverified — 식은 LLM 산출물이라 구문 오류가 수학 오류를 뜻하지 않는다.
+ *  깔끔히 not_equivalent로 판정되면 failed(numeric·symbolic 동일). */
 async function verifyByExpression(
   mathEngine: MathEngineClient,
   candidate: GeneratedProblem,
@@ -142,25 +155,40 @@ async function verifyByExpression(
     );
   }
 
-  let evaluatedValue: string;
+  let evaluatedValue: string | null = null;
+  let evaluateError: string | null = null;
   try {
     evaluatedValue = (await mathEngine.evaluate({ expr: expression })).value;
   } catch (err) {
-    return unverifiedCheck(
-      candidate,
-      `math-engine could not evaluate the verification expression: ${err instanceof Error ? err.message : String(err)}`,
-      { verification_expression: expression },
-    );
+    evaluateError = err instanceof Error ? err.message : String(err);
+    // /evaluate가 "숫자가 아닌 식"이라며 422로 거부한 경우만 기호 동치 경로로 폴백한다.
+    // 그 외(타임아웃·5xx·파싱 오류 등)는 진짜 엔진 장애이므로 unverified로 남긴다 —
+    // 식은 LLM 산출물이라 일시적 장애를 "틀린 문제"로 reject하면 안 된다.
+    if (!isNonNumericEvaluateError(evaluateError)) {
+      return unverifiedCheck(
+        candidate,
+        `math-engine could not evaluate the verification expression: ${evaluateError}`,
+        { verification_expression: expression },
+      );
+    }
   }
 
-  const decision = await decideAnswerEquivalence(mathEngine, declared, evaluatedValue);
+  const isSymbolic = evaluatedValue === null;
+  const compared = evaluatedValue ?? expression;
+  const baseEvidence: Record<string, unknown> = isSymbolic
+    ? { expression_check: true, symbolic_check: true, verification_expression: expression }
+    : { expression_check: true, verification_expression: expression, evaluated_value: evaluatedValue };
+
+  const decision = await decideAnswerEquivalence(mathEngine, declared, compared);
   if (decision.status === "undecidable") {
     return unverifiedCheck(
       candidate,
-      `Could not compare declared answer with evaluated verification expression: ${decision.reason ?? "undecidable"}`,
-      { expression_check: true, verification_expression: expression, evaluated_value: evaluatedValue },
+      isSymbolic
+        ? `Could not symbolically compare declared answer with the verification expression${evaluateError === null ? "" : ` (evaluate: ${evaluateError})`}: ${decision.reason ?? "undecidable"}`
+        : `Could not compare declared answer with evaluated verification expression: ${decision.reason ?? "undecidable"}`,
+      baseEvidence,
       declared,
-      evaluatedValue,
+      compared,
     );
   }
   if (decision.status === "not_equivalent") {
@@ -168,27 +196,20 @@ async function verifyByExpression(
       status: "failed",
       verificationKind: candidate.generation_kind,
       expectedAnswer: declared,
-      sympyAnswer: evaluatedValue,
-      failureCode: "expression_value_mismatch",
-      failureMessage: `Verification expression evaluates to ${evaluatedValue}, which does not match the declared answer ${declared}`,
-      evidence: {
-        expression_check: true,
-        verification_expression: expression,
-        evaluated_value: evaluatedValue,
-        equivalence: decision,
-      },
+      sympyAnswer: compared,
+      failureCode: isSymbolic ? "expression_symbolic_mismatch" : "expression_value_mismatch",
+      failureMessage: isSymbolic
+        ? `Verification expression ${expression} is not symbolically equivalent to the declared answer ${declared}`
+        : `Verification expression evaluates to ${compared}, which does not match the declared answer ${declared}`,
+      evidence: { ...baseEvidence, equivalence: decision },
     };
   }
   return {
     status: "passed",
     verificationKind: candidate.generation_kind,
     expectedAnswer: declared,
-    sympyAnswer: evaluatedValue,
-    evidence: {
-      expression_check: true,
-      verification_expression: expression,
-      evaluated_value: evaluatedValue,
-    },
+    sympyAnswer: compared,
+    evidence: baseEvidence,
   };
 }
 
diff --git a/packages/agent/tests/sympy-verification.test.ts b/packages/agent/tests/sympy-verification.test.ts
index be8e639..7b558a1 100644
--- a/packages/agent/tests/sympy-verification.test.ts
+++ b/packages/agent/tests/sympy-verification.test.ts
@@ -270,6 +270,86 @@ describe("verifyWithSympy expression check", () => {
     });
   });
 
+  const expansionCandidate: GeneratedProblem = {
+    ...expressionCandidate,
+    generation_kind: "expression",
+    question_text:
+      "가로 x+4, 세로 x-1, 높이 x+2인 직육면체 A의 부피에서 ... 를 뺀 식을 간단히 하여라.",
+    expected_answer: "3x+8",
+    verification_expression: "x**3 + 5*x*(x+1) - (x+4)*(x-1)*(x+2)",
+  };
+
+  it("passes an expression candidate whose un-simplified verification expression is symbolically equivalent", async () => {
+    const result = await verifyWithSympy(
+      { mathEngine: createSymbolicMathEngine({ equivalent: true }) },
+      { candidate: expansionCandidate },
+    );
+    const gates = passedGates().map((gate) =>
+      gate.step === "sympy_verify" ? result.gate : gate,
+    );
+
+    expect(result.gate.status).toBe("passed");
+    expect(result.gate.evidence).toMatchObject({
+      expression_check: true,
+      symbolic_check: true,
+      verification_expression: "x**3 + 5*x*(x+1) - (x+4)*(x-1)*(x+2)",
+    });
+    expect(createAcceptancePolicy().decide(gates, 1)).toBe("verified");
+  });
+
+  it("fails when the verification expression is not symbolically equivalent to the declared answer", async () => {
+    const result = await verifyWithSympy(
+      { mathEngine: createSymbolicMathEngine({ equivalent: false }) },
+      { candidate: expansionCandidate },
+    );
+    const gates = passedGates().map((gate) =>
+      gate.step === "sympy_verify" ? result.gate : gate,
+    );
+
+    expect(result.gate.status).toBe("failed");
+    expect(result.gate.failure_detail?.code).toBe("expression_symbolic_mismatch");
+    expect(createAcceptancePolicy().decide(gates, 1)).toBe("rejected");
+  });
+
+  it("keeps a genuine engine failure on the verification expression as unverified, not symbolic-failed", async () => {
+    const explodingEngine: MathEngineClient = {
+      ...createSymbolicMathEngine({ equivalent: false }),
+      evaluate: async () => {
+        throw new Error("math-engine /evaluate failed (500): engine crashed");
+      },
+    };
+    const result = await verifyWithSympy(
+      { mathEngine: explodingEngine },
+      { candidate: expansionCandidate },
+    );
+
+    expect(result.gate.status).toBe("unverified");
+    expect(result.gate.evidence).toMatchObject({
+      reason: expect.stringContaining("could not evaluate the verification expression"),
+    });
+  });
+
+  it("requires the 422 status, not just the error text, before taking the symbolic path", async () => {
+    // 5xx 본문이 우연히 같은 문구를 담아도 422가 아니면 진짜 엔진 장애로 보고 unverified에 머문다.
+    const phraseButNot422: MathEngineClient = {
+      ...createSymbolicMathEngine({ equivalent: false }),
+      evaluate: async () => {
+        throw new Error(
+          "math-engine /evaluate failed (500): did not evaluate to a number (proxy error)",
+        );
+      },
+    };
+    const result = await verifyWithSympy(
+      { mathEngine: phraseButNot422 },
+      { candidate: expansionCandidate },
+    );
+
+    expect(result.gate.status).toBe("unverified");
+    expect(result.gate.evidence).toMatchObject({
+      reason: expect.stringContaining("could not evaluate the verification expression"),
+    });
+  });
+
   it("keeps candidates without a verification expression on the unverified fallback", async () => {
     const result = await verifyWithSympy(
       { mathEngine: createExpressionMathEngine({ value: "864" }) },
@@ -353,6 +433,24 @@ function createExpressionMathEngine(opts: {
   };
 }
 
+/** /evaluate가 "숫자가 아님" 422로 거부하는 식 답 후보를 모사한다. simplify는 식 답을
+ *  정규화하지 못해(다항식 미전개) verify pair 경로로 떨어지고, verify가 SymPy 기호 동치를 대신한다. */
+function createSymbolicMathEngine(opts: { readonly equivalent: boolean }): MathEngineClient {
+  return {
+    health: async () => ({ status: "ok", engine: "sympy" }),
+    solve: async () => ({ solutions: [] }),
+    verify: async () => ({ equivalent: opts.equivalent, diff: opts.equivalent ? "0" : "3*x + 8" }),
+    simplify: async ({ expr }) => ({ simplified: expr.replace(/\s+/g, "") }),
+    evaluate: async () => {
+      throw new Error(
+        "math-engine /evaluate failed (422): Expression did not evaluate to a number: 3*x + 8",
+      );
+    },
+    differentiate: async () => ({ derivative: "" }),
+    limit: async () => ({ limit: "" }),
+  };
+}
+
 function createEquationMathEngine(opts: { readonly solutions: string[] }): MathEngineClient {
   return {
     health: async () => ({ status: "ok", engine: "sympy" }),