diff --git a/src/chat-view-provider.ts b/src/chat-view-provider.ts
index ac3e9ca..ad03bf7 100644
--- a/src/chat-view-provider.ts
+++ b/src/chat-view-provider.ts
@@ -35,6 +35,7 @@ export type ExtToWebviewMessage =
       configModel?: string;
     }
   | { type: "openEditors"; files: FileAttachment[] }
+  | { type: "activeEditor"; file: FileAttachment | null }
   | { type: "workspaceFiles"; files: FileAttachment[] }
   | { type: "contextUsage"; usage: { inputTokens: number; contextLimit: number } }
   | { type: "toolConfig"; paths: OpenCodePath }
@@ -124,6 +125,11 @@ export class ChatViewProvider implements vscode.WebviewViewProvider {
     this.connection.onEvent((event) => {
       this.postMessage({ type: "event", event });
     });
+
+    // アクティブエディタが変わるたびに Webview に通知する
+    vscode.window.onDidChangeActiveTextEditor((editor) => {
+      this.postMessage({ type: "activeEditor", file: this.getActiveEditorFile(editor) });
+    });
   }
 
   private async handleWebviewMessage(message: WebviewToExtMessage): Promise<void> {
@@ -165,6 +171,8 @@ export class ChatViewProvider implements vscode.WebviewViewProvider {
           configModel,
         });
         this.postMessage({ type: "toolConfig", paths });
+        // 初期アクティブエディタを送信する
+        this.postMessage({ type: "activeEditor", file: this.getActiveEditorFile(vscode.window.activeTextEditor) });
         break;
       }
       case "sendMessage": {
@@ -420,6 +428,19 @@ export class ChatViewProvider implements vscode.WebviewViewProvider {
     }
   }
 
+  /** アクティブなテキストエディタから FileAttachment を生成する。エディタがない場合は null を返す。 */
+  private getActiveEditorFile(editor: vscode.TextEditor | undefined): FileAttachment | null {
+    if (!editor) return null;
+    const uri = editor.document.uri;
+    // 出力パネルや設定画面など、file スキーム以外は対象外
+    if (uri.scheme !== "file") return null;
+    const workspaceFolder = vscode.workspace.workspaceFolders?.[0]?.uri;
+    const relativePath = workspaceFolder
+      ? path.relative(workspaceFolder.fsPath, uri.fsPath)
+      : path.basename(uri.fsPath);
+    return { filePath: relativePath, fileName: path.basename(uri.fsPath) };
+  }
+
   private postMessage(message: ExtToWebviewMessage): void {
     this.view?.webview.postMessage(message);
   }
diff --git a/webview/App.tsx b/webview/App.tsx
index 8206b01..c395727 100644
--- a/webview/App.tsx
+++ b/webview/App.tsx
@@ -31,6 +31,7 @@ export function App() {
 
   // Extension Host → Webview メッセージでのみ更新される単純なステート
   const [openEditors, setOpenEditors] = useState<FileAttachment[]>([]);
+  const [activeEditorFile, setActiveEditorFile] = useState<FileAttachment | null>(null);
   const [workspaceFiles, setWorkspaceFiles] = useState<FileAttachment[]>([]);
   const [todos, setTodos] = useState<Todo[]>([]);
   const [childSessions, setChildSessions] = useState<Session[]>([]);
@@ -136,6 +137,9 @@ export function App() {
         case "openEditors":
           setOpenEditors(data.files);
           break;
+        case "activeEditor":
+          setActiveEditorFile(data.file);
+          break;
         case "workspaceFiles":
           setWorkspaceFiles(data.files);
           break;
@@ -487,6 +491,7 @@ export function App() {
                   selectedModel={prov.selectedModel}
                   onModelSelect={prov.handleModelSelect}
                   openEditors={openEditors}
+                  activeEditorFile={activeEditorFile}
                   workspaceFiles={workspaceFiles}
                   inputTokens={msg.inputTokens}
                   contextLimit={prov.contextLimit}
diff --git a/webview/__tests__/scenarios/07-file-context.test.tsx b/webview/__tests__/scenarios/07-file-context.test.tsx
index 17b12c5..5f24d2d 100644
--- a/webview/__tests__/scenarios/07-file-context.test.tsx
+++ b/webview/__tests__/scenarios/07-file-context.test.tsx
@@ -28,6 +28,12 @@ async function setupWithFiles() {
     ],
   });
 
+  // アクティブエディタを設定
+  await sendExtMessage({
+    type: "activeEditor",
+    file: { filePath: "src/main.ts", fileName: "main.ts" },
+  });
+
   vi.mocked(postMessage).mockClear();
 }
 
@@ -169,12 +175,12 @@ describe("ファイルコンテキスト", () => {
     );
   });
 
-  // Quick-add button attaches the first open editor file
-  it("アクティブエディタの quick-add ボタンで先頭ファイルが添付されること", async () => {
+  // Quick-add button attaches the active editor file
+  it("アクティブエディタの quick-add ボタンでファイルが添付されること", async () => {
     await setupWithFiles();
     const user = userEvent.setup();
 
-    // quick-add ボタン（最初の openEditor ファイル: main.ts）が表示される
+    // quick-add ボタン（アクティブエディタ: main.ts）が表示される
     const quickAdd = screen.getByTitle("Add src/main.ts");
     expect(quickAdd).toBeInTheDocument();
 
@@ -230,4 +236,36 @@ describe("ファイルコンテキスト", () => {
     // スペースを入力したのでポップアップが閉じる
     expect(document.querySelector("[data-testid='hash-popup']")).toBeFalsy();
   });
+
+  // activeEditor message updates the quick-add button in real-time
+  it("activeEditor メッセージで quick-add ボタンがリアルタイムに更新されること", async () => {
+    await setupWithFiles();
+
+    // 初期状態: main.ts が表示されている
+    expect(screen.getByTitle("Add src/main.ts")).toBeInTheDocument();
+
+    // アクティブエディタを config.ts に切り替え
+    await sendExtMessage({
+      type: "activeEditor",
+      file: { filePath: "src/config.ts", fileName: "config.ts" },
+    });
+
+    // quick-add ボタンが config.ts に切り替わる
+    expect(screen.getByTitle("Add src/config.ts")).toBeInTheDocument();
+    expect(screen.queryByTitle("Add src/main.ts")).not.toBeInTheDocument();
+  });
+
+  // activeEditor null hides the quick-add button
+  it("activeEditor が null の場合 quick-add ボタンが非表示になること", async () => {
+    await setupWithFiles();
+
+    // 初期状態: main.ts が表示されている
+    expect(screen.getByTitle("Add src/main.ts")).toBeInTheDocument();
+
+    // アクティブエディタを null に
+    await sendExtMessage({ type: "activeEditor", file: null });
+
+    // quick-add ボタンが消える
+    expect(document.querySelector(".fileButton")).not.toBeInTheDocument();
+  });
 });
diff --git a/webview/components/organisms/InputArea/InputArea.tsx b/webview/components/organisms/InputArea/InputArea.tsx
index 0494bd8..391b2e6 100644
--- a/webview/components/organisms/InputArea/InputArea.tsx
+++ b/webview/components/organisms/InputArea/InputArea.tsx
@@ -26,6 +26,7 @@ type Props = {
   selectedModel: { providerID: string; modelID: string } | null;
   onModelSelect: (model: { providerID: string; modelID: string }) => void;
   openEditors: FileAttachment[];
+  activeEditorFile: FileAttachment | null;
   workspaceFiles: FileAttachment[];
   inputTokens: number;
   contextLimit: number;
@@ -51,6 +52,7 @@ export function InputArea({
   selectedModel,
   onModelSelect,
   openEditors,
+  activeEditorFile,
   workspaceFiles,
   inputTokens,
   contextLimit,
@@ -418,8 +420,6 @@ export function InputArea({
         (f) => !attachedFiles.some((a) => a.filePath === f.filePath),
       );
 
-  // 現在アクティブなエディタファイル (リストの先頭)
-  const activeEditorFile = openEditors.length > 0 ? openEditors[0] : null;
   const isActiveAttached = activeEditorFile
     ? attachedFiles.some((f) => f.filePath === activeEditorFile.filePath)
     : false;
diff --git a/webview/vscode-api.ts b/webview/vscode-api.ts
index d49c9cf..4e404ba 100644
--- a/webview/vscode-api.ts
+++ b/webview/vscode-api.ts
@@ -61,6 +61,7 @@ export type ExtToWebviewMessage =
       configModel?: string;
     }
   | { type: "openEditors"; files: FileAttachment[] }
+  | { type: "activeEditor"; file: FileAttachment | null }
   | { type: "workspaceFiles"; files: FileAttachment[] }
   | { type: "contextUsage"; usage: { inputTokens: number; contextLimit: number } }
   | { type: "toolConfig"; paths: { home: string; config: string; state: string; directory: string } }