diff --git a/service/src/chatgpt/index.ts b/service/src/chatgpt/index.ts
index 8642176c..c85425a9 100644
--- a/service/src/chatgpt/index.ts
+++ b/service/src/chatgpt/index.ts
@@ -220,6 +220,13 @@ async function chatReplyProcess(options: RequestOptions) {
         else
           searchQuery = ''
 
+        // Enforce query length to satisfy Tavily limits.
+        // Error: Query is too long. Max query length is 400 characters.
+        const maxSearchQueryLength = 300
+        searchQuery = searchQuery.replace(/\s+/g, ' ').trim()
+        if (searchQuery.length > maxSearchQueryLength)
+          searchQuery = searchQuery.slice(0, maxSearchQueryLength).trim()
+
         if (searchQuery) {
           await updateChatSearchQuery(messageId, searchQuery)
 
diff --git a/src/locales/en-US.json b/src/locales/en-US.json
index 71e14c6c..57402f4f 100644
--- a/src/locales/en-US.json
+++ b/src/locales/en-US.json
@@ -211,7 +211,7 @@
     "systemMessageWithSearchResult": "System message for conversations with search results",
     "systemMessageGetSearchQuery": "System message for getting search query",
     "systemMessageWithSearchResultPlaceholder": "System message template when with search results. Use {'{current_time}'} as placeholder for current time.",
-    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "System message template for generating search query word. Use {'{current_time}'} as placeholder for current time. Require LLM to return the query word in <search_query>example search query</search_query> tags or return empty <search_query></search_query> tag if not need search.",
+    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "System message template for generating search query word. Use {'{current_time}'} as placeholder for current time. Require the LLM to return a query in <search_query>example search query</search_query> tags or return empty <search_query></search_query> tag if not need search. Require the returned query to be no more than 300 characters.",
     "searchTest": "Test Search",
     "accessTokenExpiredTime": "Expired Time",
     "userConfig": "Users",
diff --git a/src/locales/ja-JP.json b/src/locales/ja-JP.json
index 30a93956..55f62d08 100644
--- a/src/locales/ja-JP.json
+++ b/src/locales/ja-JP.json
@@ -211,7 +211,7 @@
     "systemMessageWithSearchResult": "検索結果付き会話のシステムメッセージ",
     "systemMessageGetSearchQuery": "検索クエリ取得用システムメッセージ",
     "systemMessageWithSearchResultPlaceholder": "検索結果付き時のシステムメッセージテンプレート。{'{current_time}'} を現在時刻のプレースホルダーとして使用してください。",
-    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "検索クエリ語を生成するためのシステムメッセージテンプレート。{'{current_time}'} を現在時刻のプレースホルダーとして使用してください。LLMに <search_query>example search query</search_query> タグでクエリ語を返させるか、検索不要なら空の <search_query></search_query> タグを返すよう要求します。",
+    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "検索クエリ語を生成するためのシステムメッセージテンプレート。{'{current_time}'} を現在時刻のプレースホルダーとして使用してください。LLMに <search_query>example search query</search_query> タグでクエリ語を返させるか、検索不要なら空の <search_query></search_query> タグを返すよう要求します。返されるクエリは 300 文字以内にしてください。",
     "searchTest": "検索テスト",
     "accessTokenExpiredTime": "有効期限",
     "userConfig": "ユーザー",
diff --git a/src/locales/ko-KR.json b/src/locales/ko-KR.json
index 2ed083a0..73865a5d 100644
--- a/src/locales/ko-KR.json
+++ b/src/locales/ko-KR.json
@@ -211,7 +211,7 @@
     "systemMessageWithSearchResult": "검색 결과가 포함된 대화 시스템 프롬프트",
     "systemMessageGetSearchQuery": "검색 쿼리어를 가져오는 시스템 프롬프트",
     "systemMessageWithSearchResultPlaceholder": "검색 결과가 포함된 시스템 메시지 템플릿, {'{current_time}'}를 현재 시간의 플레이스홀더로 사용",
-    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "검색 쿼리어를 생성하는 시스템 메시지 템플릿, {'{current_time}'}를 현재 시간의 플레이스홀더로 사용, LLM이 <search_query>예시 검색 쿼리어</search_query> 태그에서 쿼리어를 반환하도록 요구, 검색이 필요하지 않으면 빈 <search_query></search_query> 태그를 반환",
+    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "검색 쿼리어를 생성하는 시스템 메시지 템플릿, {'{current_time}'}를 현재 시간의 플레이스홀더로 사용, LLM이 <search_query>예시 검색 쿼리어</search_query> 태그에서 쿼리어를 반환하도록 요구, 검색이 필요하지 않으면 빈 <search_query></search_query> 태그를 반환. 반환된 쿼리어는 300자 이하여야 합니다.",
     "searchTest": "검색 테스트",
     "accessTokenExpiredTime": "만료된 시간",
     "userConfig": "사용자",
diff --git a/src/locales/zh-CN.json b/src/locales/zh-CN.json
index f2185fb1..9394b751 100644
--- a/src/locales/zh-CN.json
+++ b/src/locales/zh-CN.json
@@ -211,7 +211,7 @@
     "systemMessageWithSearchResult": "包含搜索结果时的对话系统提示词",
     "systemMessageGetSearchQuery": "用于获取搜索查询词的系统提示词",
     "systemMessageWithSearchResultPlaceholder": "携带搜索结果时的系统消息模板, 使用 {'{current_time}'} 作为当前时间的占位符",
-    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "用于生成搜索查询的系统消息模板, 使用 {'{current_time}'} 作为当前时间的占位符, 要求 LLM 在 <search_query>example search query</search_query> 标签中返回查询词，如果不需要搜索则返回空<search_query></search_query>标签",
+    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "用于生成搜索查询的系统消息模板, 使用 {'{current_time}'} 作为当前时间的占位符, 要求 LLM 在 <search_query>example search query</search_query> 标签中返回查询词，如果不需要搜索则返回空<search_query></search_query>标签。要求返回的查询词不超过 300 个字符。",
     "searchTest": "测试搜索",
     "accessTokenExpiredTime": "过期时间",
     "userConfig": "用户管理",
diff --git a/src/locales/zh-TW.json b/src/locales/zh-TW.json
index 3782bdd7..6ac920e5 100644
--- a/src/locales/zh-TW.json
+++ b/src/locales/zh-TW.json
@@ -211,7 +211,7 @@
     "systemMessageWithSearchResult": "包含搜尋結果時的對話系統提示詞",
     "systemMessageGetSearchQuery": "用於獲取搜尋查詢詞的系統提示詞",
     "systemMessageWithSearchResultPlaceholder": "攜帶搜尋結果時的系統訊息模板, 使用 {'{current_time}'} 作為當前時間的佔位符",
-    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "用於生成搜尋查詢的系統訊息模板, 使用 {'{current_time}'} 作為當前時間的佔位符, 要求 LLM 在 <search_query>example search query</search_query> 標籤中返回查詢詞，如果不需要搜尋則返回空<search_query></search_query>標籤",
+    "systemMessageGetSearchQueryPlaceholder": "用於生成搜尋查詢的系統訊息模板, 使用 {'{current_time}'} 作為當前時間的佔位符, 要求 LLM 在 <search_query>example search query</search_query> 標籤中返回查詢詞，如果不需要搜尋則返回空<search_query></search_query>標籤。要求返回的查詢詞不超過 300 個字元。",
     "searchTest": "測試搜尋",
     "accessTokenExpiredTime": "過期時間",
     "userConfig": "用戶管理",